Совершенно неожиданно Руперт, мальчик из бедной семьи, проводит Рождество с Риверсами, самой богатой семьёй города. Люди эти радушные, хлебосольные и очень весёлые. Каждый праздник они играют в кучу игр, где призами служат сущие пустяки для них и настоящие сокровища для Руперта. Воодушевлённый мальчик с огромным удовольствием включается во все игры, но… теряет все добытые сокровища в самый последний момент!

Чувствуя себя виноватыми, Риверсы пытаются загладить вину и втягивают Руперта в одно невероятное приключение за другим, начиная с ночной поездки в метель и заканчивая путешествием во времени. Но смогут ли они возместить то, что он потерял?