В 1885 г. была утверждена новая программа для юридических факультетов, усиливавшая роль римского права. По верному замечанию С. А. Карцова, российские власти полагали, что римско-правовые познания благотворно отразятся на подготовке юристов и утвердят представления о ценности незыблемого правопорядка, о необходимости постепенного, без потрясений, развития общественных и правовых институтов. Вместе с тем существовала потребность в подготовке юристов для западных окраин империи, где исторически была укоренена римская правовая традиция[16]. Однако эти устремления выявили нехватку преподавательских кадров. Тот же С. А. Карцов отметил, что привычная практика оставления на кафедре способных выпускников для подготовки к педагогической работе растягивалась на несколько лет и поэтому не была способна в скором времени удовлетворить потребность в специалистах. Необходимо было искать новые пути, но при этом не допустить снижения квалификации будущих юристов. Это прекрасно понимали и в Министерстве народного просвещения, глава которого, Иван Давыдович Делянов (1818–1897), сам был ученым-правоведом.

В ноябре 1886 г. по договоренности российского правительства с Берлинским университетом при последнем были созданы Временные курсы по римскому праву (затем – Институт римского права), ориентированные на подготовку специалистов из России. Георгий Константинович Гинс (1887–1971) позднее писал об этих стажерах: «Они проходили суровую школу науки. Немецкие ученые подчиняли строгой научной дисциплине своенравный славянский ум»[17]. Отбор кандидатов на обучение происходил на основе отзывов видных отечественных правоведов. В числе первых стажеров оказался Д. Д. Гримм, которого рекомендовал Николай Львович Дювернуа (1836–1906), профессор кафедры гражданского права Санкт-Петербургского университета. И действительно, он, человек способный, обладавший хорошими познаниями латинского языка, к тому же этнический немец и лютеранин, подходил в качестве стажера. 10 декабря 1887 г. приказом № 15 по Министерству народного просвещения Д. Д. Гримм был командирован в Берлин на два года[18]. Молодой юрист учился у крупнейших немецких правоведов Генриха Дернбурга, Альфреда Перница и Эрнста Экка[19]. Под их влиянием он приобрел необходимые навыки исследовательской работы, познакомился с достижениями европейской науки. Современники небезосновательно называли Д.Д. Гримма «типичным добросовестным ученым немецкой выучки»[20]. Именно с учебы в Германии началась его ученая карьера.

Гримм вернулся в Россию 3 августа 1889 г. и тут же получил приглашение на работу в Дерптский университет. Можно предположить, что не последнюю роль в этом сыграл его дядя Оттомар Фридрихович Мейков (1823–1894)[21], который тоже был юристом, и тоже занимался римским правом. В 1872–1876 гг. он был деканом юридического факультета, а затем был избран ректором Дерптского университета, и занимал этот пост до 1881 г. (вторично О.Ф. Мейков будет ректором в 1890–1892 гг.). Кроме того, Давиду Давидовичу вероятно благоволил попечитель Дерптского учебного округа Михаил Николаевич Капустин (1828–1899). Он был видным русским правоведом, специалистом в сфере международного права и ко всему прочему успешным администратором, хорошо зарекомендовавшим себя на посту директора Рукавишниковского приюта, а затем и Демидовского юридического лицея в Ярославле. На службу в Дерпт он был назначен в 1883 г. Время его работы в Прибалтике пришлось на период активной русификации, в том числе образовательной системы. Дерптский университет постепенно переводился на русский язык. Выполняя распоряжение Министерства народного просвещения, Капустин искал новых преподавателей для чтения лекций по-русски. Он вспомнил о Гримме, недавнем берлинском стажере, и предложил министру И.Д. Делянову назначить его приват-доцентом римского права, назвав «наиболее желательным и пригодным» для университета из числа других кандидатов[22]. Министр прошение поддержал, и с 6 сентября 1889 г. Давид Давидович Гримм был официально назначен приват-доцентом по кафедре римского права с окладом в 2.000 рублей в год[23]. Увы, о его деятельности в этот период сохранилось не так много свидетельств. Сухой казенный язык личных дел из архива не дает возможности написать ее многоцветную картину. Но именно в этот период произошли большие изменения в его личной жизни. 17 мая 1891 г. он женился на Вере Ивановне Дитятиной (1858–1930), урожденной Гольденберг, вдове ординарного профессора Дерптского университета Ивана Ивановича Дитятина (1847–1892)[24]. Супруга Гримма к моменту их бракосочетания находилась на четвертом месяце беременности, и 4 ноября 1891 г. родила сына Ивана (1891–1971). Давид Давидович в январе 1892 г. обратился с прошением усыновить пасынка и дать ему свое отчество[25]. Санкт-Петербургский окружной суд на основании представленных документов просьбу удовлетворит, и 1893 г. в метрической книге Князь-Владимирского собора на Петербургской стороне будет сделана запись, что родителями Ивана являются Д.Д. Гримм и В. И. Гримм[26]. 26 февраля 1894 г. у Давида Давидовича и Веры Ивановны родится сын Константин[27]. Отметим, что дети ученого, как и его супруга, будут исповедовать православие, в то время как сам он всегда будет оставаться лютеранином.

Пребывание Гримма в Дерпте оказалось недолгим. 24 августа 1891 г. он обратился с прошением о переводе к директору Императорского училища правоведения, находившегося в ведении Министерства юстиции: «Узнав о том, что кафедра Римского права в Императорском Училище Правоведения в настоящее время не замещена, имею честь покорнейше просить Ваше Превосходительство соблаговолить войти с ходатайством о поручении мне преподавания Римского права с зачислением службы в Императорском Училище Правоведения»[28]. Ректор Дерптского университета О. Ф. Мейков не возражал, и уже с 1 сентября 1891 г. приват-доцент Гримм, произведенный в мае 1890 г. в титулярные советники, приступил к работе[29]. Можно предположить, что возвращение в столицу было связано с переводом туда из Дерпта М.Н. Капустина, который в 1891 г. занял пост попечителя Санкт-Петербургского учебного округа и одновременно стал инспектором классов в Училище правоведения. Работа в этом учебном заведении, безусловно, считалась престижной. Одновременно Д. Д. Гримм завершал работу над диссертацией «Очерки по учению об обогащении»[30], начатую еще в Дерпте, и которую он намеревался представить в Санкт-Петербургский университет. Защита фундаментального исследования состоялась 29 ноября 1891 г., после чего Давид Давидович был утвержден в степени магистра римского права[31]. Это событие открыло ему дорогу к преподаванию в стенах alma mater. Ему вновь помог Капустин, который как попечитель учебного округа ходатайствовал о допущении молодого юриста к чтению курса лекций о спорных вопросах римского права в качестве приват-доцента университета. В то же время Гримм заявил о себе и на чиновничьем поприще, где его знания оказались чрезвычайно востребованы. 20 декабря 1893 г. он был принят на службу в Кодификационный отдел Государственного совета, а с 1 января 1894 г. приказом Государственного секретаря причислен к Государственной канцелярии[32] с откомандированием для занятий в Отделение свода законов[33].