Любопытно при сем наблюдать поведение заволжских городов, наиболее отдаленных, куда, однако, достигали увещательные грамоты Лжедимитрия о покорности. Например, Устюг Великий и Сольвычегодск пересылались между собою и советовались, как им поступить в том или другом случае. Устюжане советовали не торопиться изъявлением покорности Тушинскому царику, а, благодаря своей отдаленности, подождать, чья сторона возьмет; если же, чего не дай Боже, одолеет Тушинский, тогда можно будет послать к нему с повинною. Вычегодцы, имея семью Строгановых во главе, последовали сему совету. Таким образом наряду с двумя боровшимися сторонами явилась еще третья, нейтральная, явно сочувственная более царю Василию, но робевшая перед разбойничьим характером стороны Лжедимитрия. Хотя большинство городов и покорилось сему последнему, однако власть его над ними лишена была прочности и готова была рушиться при всяком удобном случае; ибо скоро делалась тягостною и ненавистною. Причина тому заключалась в бесконечных поборах, в наглом поведении и грабительстве как литовских людей, так и русских воров. Между тем как царское правительство, отрезанное от северных областей таборами Тушинским и Троицким, могло посылать туда только увещательные грамоты, напоминать о верности православию и законному государю, просить о присылке ратных людей на помощь, из Тушина во все подчиненные места приезжали толпы разного рода сборщиков, которые привозили похвальные грамоты покорившимся с обещанием разных милостей и льгот, но в то же время угнетали население тяжелыми поборами денег и всяких припасов на содержание лжецаря и его войска. При этом случалось иногда, что сборщики, отправленные из Тушина, в каком-нибудь месте сталкивались со сборщиками, посланными из-под Троицы от Сапеги, и между ними происходили споры.

Итак к зиме 1609 года за Василием Шуйским оставались еще наиболее значительные города Московского государства, каковы столица, Коломна, Переяславль-Рязанский, Казань, Нижний, Смоленск. Кроме сих городов, чрезвычайно важным опорным пунктом законного правительства явилась знаменитая Троицкая Лавра: обложенная врагами, она представляла тогда отрадный оазис посреди областей, охваченных изменою и мятежом.

Сапега подошел к Троицкой Лавре 23 сентября 1609 года. Все его сбродное войско, состоявшее из поляков, казаков и русских изменников, простиралось до 30 000 человек. С Сапегою пришли князь Константин Вишневецкий, братья Тышкевичи, пан Казановский и др. Из отдельных начальников этого скопища наиболее выдающимся явился Александр Лисовский, которого полк составлен был преимущественно из казаков. Неприятель возвестил свое пришествие несколькими пушечными выстрелами; а затем при звуках музыки обошел кругом монастыря, обозревая окрестности и отыскивая удобные места для лагерей. Сапега с главными силами расположился на западной стороне, по Дмитровской дороге; а Лисовский с своим полком стал на юго-восточной, у Терентьевской рощи, между дорогами Московскою и Александровскою. Другие дороги, например, Переяславская и Углицкая, были преграждены особыми сторожевыми отрядами. Вожди немедля принялись укреплять оба лагеря острогом, т. е. рвом и валом с бревенчатым частоколом и пушками; а в остроге ставили теплые избы, ввиду приближавшегося осеннего и зимнего времени.

Лавра, расположенная в холмистой овражистой местности на берегах речки Кончуры, окружена довольно массивною каменною стеною, имеющею вид неправильного четырехугольника, длиною немного более версты. Высота стены, вместе с зубцами, простирается до четырех сажен, а толщина ее три сажени. В стене устроены каморы и бойницы или амбразуры для выстрелов в два, местами в три яруса. По углам и по бокам возвышалось до 12 башен, одни глухие, другие с воротами (Конюшенная, Красная, Водяная и пр.). С юга и запада к стенам примыкали пруды, которые затрудняли подступы с этой стороны. Монастырские слободы и предместья при появлении неприятеля, по обычаю, были выжжены; вне стены сохранили только дворы Пивной и Конюшенный, укрепленные тыном и опиравшиеся на речку Кончуру. Благодаря своим обширным земельным имуществам и многим селам, монастырь имел возможность заблаговременно приготовить большие склады хлеба и всяких запасов. Но расходовать их приходилось с великою бережливостью вследствие скопившегося населения. Крестьяне выжженных слобод и других окрестных селений вместе с женами и детьми искали спасения в стенах монастыря; отчего произошла здесь великая теснота. Многие крестьяне привезли свои хлебные запасы и пригнали скот, который еще более увеличивал сию тесноту. Но собственно ратных людей было немного: несколько десятков дворян и детей боярских и несколько сотен стрельцов и казаков составляли привычное к оружию ядро гарнизона; а затем вооружены были монастырские слуги и крестьяне, способные к бою. Все монахи, нестарые и неувечные, также взялись за оружие; между ними было немало людей, прежде служивших в войске и, следовательно, опытных в военном деле (подобно Пересвету и Ослябе, монахам-витязям времен св. основателя Лавры). Таким образом все число монастырских ратников приблизительно простиралось до 3000 человек. Их разделили на две части: одна назначена для постоянной охраны стен и башен; а другая должна была производить вылазки и в случае нужды заменять убыль или подкреплять первую. Дворяне и опытные в военном деле иноки поставлены сотенными начальниками или головами над вооруженными слугами и крестьянами. Женщины исполняли разные работы, а в минуты крайней опасности помогали оборонять стены. Последние были снабжены пушками и пищалями, расставленными преимущественно в нижних или подошвенных бойницах. Порох, свинец и разное оружие тоже были припасены в значительном количестве.

Гарнизоном начальствовали, по обычаю, двое воевод: первым или главным был князь Григорий Борисович Долгоруков, еще недавно в качестве путивльского воеводы усердно служивший первому Лжедимитрию, которого, по-видимому, он считал истинным царевичем; а вторым или его товарищем был дворянин Алексей Иванович Голохвастов. Воеводы эти не отличались ни взаимным расположением, ни надежною преданностию царю Василию. Но святое место одушевляло защитников общим религиозным рвением. Архимандрит Иосаф своими увещаниями сумел еще усилить это рвение; в начале осады он привел к присяге всех ратных людей, начиная с воевод, и при гробе угодника Сергия заставил их целовать крест на том, что крепко, «без измены», до последней капли крови стоять против врагов отечества и православной веры.

Любопытно, что в стенах Лавры мы встречаем также инокинь, в числе которых находились и две представительницы прежних царских семей, а именно: старицу Марфу, бывшую титулярную ливонскую королеву Марью Владимировну, двоюродную племянницу Грозного, и Ольгу (Ксению) Борисовну Годунову. Эти знатные монахини занимали в монастыре особые помещения, окружены были прислужницами и пользовались более обильным содержанием из царских житниц и погребов.

Обложив монастырь, Сапега сначала пытался подействовать на его защитников двумя грамотами: одна убеждала воевод и служилых людей, а другая архимандрита с братией покориться их «прирожденному» государю Димитрию Ивановичу; его именем обещали всякие милости, грозя в противном случае взять замок силою и предать смерти всех непокорных. Грамоты привез в монастырь боярский сын Безсон Рутотин. Воеводы и дворяне учинили совет с архимандритом и братией; после чего написали общий ответ, заключавший в себе презрительный отказ покориться «ложному царю и латыне иноверным».

Сапега начал осадные работы. Приготовили туры на колесах, т. е. подвижные башенки, прикатили их на заранее намеченные пункты, вооружили мортирами и пушками, окопали рвами и окружили валом. Таким образом устроено было девять батарей. 3 октября из них открыли огонь, стали метать бомбы и каменные ядра. Несмотря на продолжительную и частую пальбу, орудия неприятельские, вследствие их малого калибра, причиняли немного вреда монастырским укреплениям. Снаряды большею частию не долетали до стен, и падали в пруды, ямы и другие пустые места; а которые попадали в стены, производили лишь незначительное сотрясение и осыпание, хотя неприятели старались метить в одни и те же пункты, чтобы учинить проломы. Пальба продолжалась около десяти дней. Сапега надеялся, что она достаточно подготовила решительный удар. 13 октября он устроил в своих таборах большое пиршество, сопровождавшееся скачками и потешною стрельбою; а ночью повел свое полупьяное полчище на приступ. Со всех сторон его ратники устремились к монастырским стенам с лестницами, катя перед собою тарасы или деревянные щиты на колесах. Но осажденные не дремали; стоя у бойниц в нижних каморах или за зубцами стены, они встретили нападающих дружною стрельбою из пушек и пищалей и побили их значительное количество. Неприятель смутился и побежал назад, побросав лестницы и тарасы. Поутру гарнизон забрал их и разрубил на дрова. Спустя несколько времени Сапежинцы сделали новую попытку ночного приступа; причем предварительно, посредством хвороста и соломы, зажгли Пивной двор с его деревянным острогом. Но этот пожар, вместо помощи, оказал им вред. Пламя осветило окрестность, а вместе с нею и ряды нападающих. Осажденные открыли по ним сильный огонь из наряду, а с башен бросали на них начиненные порохом кувшины («козы со огнем спущающе», — говорит летописец осады); пожар Пивного двора успели погасить. Сапежинцы опять со стыдом отступили.