Нестор Махно родился 26 октября 1888 года в семье крестьян Ивана Родионовича и Евдокии Матвеевны Махно, живших в богатом южноукраинском селе Гуляй Поле на Екатеринославщине. Пятый сын семейства Махно (Михненко) на следующий день был крещен в гуляй-польской Крестово-Воздвиженской церкви и записан в книге актов регистрации актов гражданского состояния под № 207.

Сохранилась полулегенда-полубыль, касающаяся крещения – у священника неожиданно загорелась риза и он предрек, что из Нестора в будущем вырастет разбойник, которого еще не видел свет. Родители записали его под 1889 годом, что впоследствии спасло ему жизнь – во время следствия и суда смертная казнь ему была заменена каторгой из-за несовершеннолетия.

Отец Нестора, служивший конюхом, потом кучером, умер через год – в сентябре 1889 года. Благодаря заработкам старших братьев Нестор поступил во Вторую гуляй-польскую школу, где проучился несколько лет – достоверно неизвестно, сколько классов он закончил. Больше ни в каких учебных заведениях Нестор не учился, занимался самообразованием.

С 1900 года Нестор уже зарабатывал деньги – продавал испеченный матерью хлеб, работал пастухом, в красильной мастерской, в 1905 году поступил чернорабочим на чугунолитейный завод Кернера.

С сентября 1906 года в Гуляй Поле начала действовать группа анархистов «Союз бедных хлеборобов во главе с В. Антони и братьями Семенюта. В течение двух лет группа совершила более 20 экспроприаций и несколько политических убийств. Нестор был участником группы, однако, по свидетельствам многих исследователей, в убийствах не участвовал. Несмотря на это, несколько раз задерживался полицией, а после убийства полицейского урядника и ненавидевшего Махно пристава Караченцева будущего крестьянского вождя арестовали.

22-26 марта 1910 года Военно-окружной суд в Екатеринославе судил 17 анархистов и приговорил Нестора, не участвовавшего в убийствах, к смертной казни через повешение. Нестора, 50 дней ожидавшего исполнения приговора, спасло то, что ему не исполнилось 21 года – лично П. Столыпин заменил смертную казнь пожизненной каторгой.

В начале августа 1911 года Нестора Махно в «столыпинском вагоне» перевезли в Москву, в Бутырку, в которой он просидел почти 6 лет – до 2 марта 1917 года. Нестор бунтовал, спорил с тюремным начальством, в результате чего часто сидел в карцере и постоянно был закован. Именно в Бутырке он заработал туберкулез, от которого впоследствии и умер. Махно, получивший кличку «Скромный» все эти годы занимался самообразованием.

Освобожденный февральской революцией из тюрьмы, Нестор несколько недель проработал с анархистами в Москве и в конце марта 1917 года возвратился в Гуляй Поле, где устроился работать маляром на завод «Богатырь», бывший Кернера.

Той же весной Нестор Иванович был избран председателем крестьянского союза, к августу он – председатель Совета рабочих и крестьянских депутатов в Гуляй Поле, комиссар районной милиции, председатель земельного комитета, организатор «черной гвардии», в которую воины фронтовики – гуляй-польцы – а в его село фронтовики возвращались почти сплошь унтер-офицерами и с наградами, – ставшие верными соратниками Махно. Тогда же осенью Нестор Иванович уничтожил земельные документы и организовал безвозмездную раздачу земли крестьянам, запомнившим это навсегда.

Октябрьский переворот 1917 года не сразу докатился до Гуляй Поля. Махно под лозунгом «Смерть Центральной Раде», правившей на Украине, вместе со своим братом Саввой создал «вольный батальон» и в декабре 1917 года вместе с левыми эсерами и большевиками с боями разоружил несколько эшелонов казаков, шедших на Дон к атаману Каледину, союзнику Центральной Рады.

Центральная Рада, теснимая большевиками, подписала договор с Германией и Австро-Венгрией – их войска оккупировали Украину. В марте 1918 года австрийский отряд вошел в Гуляй Поле. Нестор Иванович уехал в Таганрог, побывал в Поволжье, Царицыне, Саратове, Астрахани и приехал в Москву, где и узнал о том, что на Украине – власть гетмана П.Скоропадского.

Летом в Москве Нестор Махно встречался с идеологом анархизма – князем П. Кропоткиным, другими анархистами-теоретиками, разговаривал и спорил с видными большевиками, с В. Ульяновым-Лениным, Я. Свердловым, В. Загорским.

В конце июня 1918 года Н.И. Махно вернулся на Украину и стал организатором борьбы с оккупантами и гетманской властью. Собрав десяток единомышленников, Махно совершил несколько нападений на поддерживавших П. Скоропадского помещиков. После одного из налетов махновцы получили пулемет, который Нестор Иванович поставил на найденную там же бричку – так появилась знаменитая тачанка, символ махновщины, впоследствии с успехом использованная и большевистскими конниками.

В сентябре 1918 года отряд Махно, объединившийся с отрядом матроса Ф. Шуся, разгромил австрийцев в селе Большая Михайловка и получил от селян титул, под которым вошел в историю – «батько». Махно и махновцы за короткий период совершили более 100 нападений на австрийских оккупантов. В отряд «батьки», совершивший удачный рейд по Павлоградскому, Мариупольскому, Бердянскому уездам, вливались местные повстанцы – махновцев стало уже несколько тысяч.

В ноябре 1918 года австрийские и немецкие войска стали уходить с Украины домой – в кайзеровской империи началась революция. Н. Махно, после переговоров с пришедшим к власти на Украине С. Петлюрой, не приведших к союзу, выступил против петлюровцев, и даже в декабре сумел на короткое время взять Екатеринослав.

В начале января 1919 года в Пологах прошел съезд повстанцев – махновская армия, через месяц увеличившаяся до нескольких десятков тысяч человек, была упорядочена, отряды слиты и переименованы в полки, создан центральный штаб, разведка и контрразведка, тыловая служба. Тогда же казака атамана Краснова объединились с белой гвардией А. Деникина – появились вооруженные силы Юга России.

4 января 1919 года большевики создали Украинский фронт – Красная Армия во главе с матросом П.Дыбенко отбили Екатеринославщину. 16 января прошли переговоры махновцев и большевиков – был заключен первый союз против белогвардейцев и петлюровцев. В середине февраля приказом № 18 была создана 1-я Украинская Заднепровская дивизия под командованием П. Дыбенко. Н.И. Махно стал командиром 3-й бригады этой дивизии и успешно воевал с белыми. О нем часто писали «Правда» и «Известия», сам Н. Махно встречался с видными большевиками – В.А. Антоновым-Овсеенко, К.Е. Ворошиловым, П.Е. Дыбенко, Л.Б. Каменевым, А.М. Коллонтай.

27 марта 1919 года бригада Н. Махно взяла порт Мариуполь, захватив 4 миллиона пудов угля, большое количество боеприпасов и снаряжения. По данным многих историков, комбриг Н. Махно и его комполка В. Куриленко в числе первых в РСФСР были награждены орденами Красного Знамени.

В этот период в Гуляй Поле собралось большое количество анархистов, в частности члены созданной в конце 1918 года Украинской анархистской организации «Набат». У Махно стала выходить газета «Путь к свободе».

У Нестора Ивановича начались конфликты с большевиками. Несмотря на это, Махно, не поддержал антисоветский мятеж атамана Н. Григорьева – комдива Красной Армии, взявшего перед этим Херсон, Николаев, Одессу. К концу мая Красная Армия подавила восстание, но сам Н. Григорьев ушел.

19 мая конница белого генерала А. Шкуро прорвала фронт на стыке между дивизией Н.И. Махно; которой стала его бригада и 13-й дивизией Красной Армии. Несмотря на то, что красные, опасаясь самостоятельности и непредсказуемости «батьки», снабдили его бойцов итальянскими винтовками, к которым не подходили отечественные патроны, махновцы в течение двух недель дрались с белогвардейцами, отказавшись перейти на их сторону. Прибывший на фронт Лев Троцкий, не принявший всерьез наступление белых, продолжил начатую Х. Раковским травлю махновцев и приказал арестовать Махно, отказавшегося от должности комдива. Все его командиры заявили, что никому другому они подчиняться не будут. Дивизия перестала существовать, а сам Южный фронт под ударами деникинцев развалился, благодаря недалекой политике большевиков.