Несмотря на то, что войска Деникина рвались к Москве, Л. Троцкий и его «соратники» пытались «ликвидировать махновщину в кратчайший срок». Нестор Иванович с отборными частями ушел к Херсону, где встретился с Н. Григорьевым. Красные не придумали ничего лучшего, как расправиться с оставшимися махновцами – 12 июня 1919 года в бронепоезде К. Ворошилова был арестован начштаба Махно Я. Озеров с группой и все без суда расстреляны. В ответ московские анархисты – радикалы взорвали большевиков во главе с В. Загорским в Леонтьевском переулке. Большевики возненавидели Махно, но он уже был им не по зубам.

27 июля 1919 года недалеко от Херсона махновцы убили атамана Григорьева, а его части перешли к Махно. Газета «правда» ответила на это статьей – «Махновщина и Григорьевщина», в которой написала, что Н. Махно навсегда оставил «арену политической борьбы».

17 августа и позже оставшиеся в Красной Армии махновцы Калашников, Дерменжи, Буданов, «железный полк» Полонского перешли к Нестору Ивановичу. Деникинцы наступали, и Махно повернул свою пятнадцатитысячную армию на них. Нестор Иванович говорил тогда: «Главный наш враг, товарищи крестьяне – Деникин» Коммунисты – все-таки революционеры. С ними мы сумеем посчитаться потом».

1 сентября 1919 года в селе Добровеличковке на Херсонщине была создана Революционная Повстанческая Армия Украины, состоявшая из 4-х корпусов, под командованием Нестора Махно. Через три недели в Жмеринке был заключен договор С. Петлюры и Н. Махно о совместной борьбе с белыми. В конце сентября под Уманью махновцы прорвали деникинский фронт и прошли к ним в тыл. В течение октября армия Н. Махно, численность которой достигла 100 000 штыков, взяла Александровск, Бердянск, Никополь, Мариуполь, Синельников, Лозовую. Взяли Екатеринослав и Гуляй Поле. Армия Деникина, выходившая на Москву, вынуждена была направить против махновцев свои лучшие части – генералов Слащева и Шкуро – тылы, склады, снабжавшие армию, связь – все было парализовано. Своими действиями Н.И. Махно изменил ход гражданской войны – деникинцы, воюя с ним, не дошли до Москвы.

Л. Троцкий в ответ на действия махновцев бросил на них группу И. Якира, требуя «искоренить партизанщину». Красные даже заняли Гуляй Поле. Благодаря этому белые смогли переформироваться и уйти в Крым, загородившись Перекопом. Нестор Иванович заболел тифом, красные усилили карательные акции. Однако махновское сопротивление было таким, что руководители большевиков открыто обратились к жителям Екатеринославщины с призывом убить Н. Махно с помощью террористического акта.

9 января 1920 года Н.И. Махно вновь был объявлен красными вне закона. Большевики начали хозяйничать на Украине, так же, как и в России – селяне снова пошли к Махно, возродив его отряды, ослабшие от тифа и постоянных боев. Всю весну и лето махновцы совершали рейды по большевистской Украине. В районах, где действовал Махно, фактически сложилось двоевластие. Этим воспользовался генерал Врангель, сменивший Деникина.

В сентябре 1920 года врангелевские войска начали наступление и дошли до Александровска. Н. Махно подписал последнее соглашение с большевиками о совместной борьбе с армией Врангеля. Сам Нестор Иванович из-за ранения в ногу непосредственно в штурме Крыма не участвовал.

В октябре-ноябре 1920 года красные с помощью 10 000 махновцев разгромили белых и взяли Крым. В конце ноября командующий Южным фронтом М.В. Фрунзе начал уничтожение махновцев, поставив на выходе с Крымского полуострова заградительные отряды – погиб командир махновцев С. Каретник, но большая часть махновцев прорвалась в степь. Красные догнали их и у села Тимашовка разбили.

Части Южного фронта 26 ноября 1920 года окружили и Гуляй Поле, но батько Махно сумел уйти и вырваться в степь. Началась почти десятимесячная борьба Нестора Ивановича с Красной Армией. Н. Махно и его отряду из 2 000 штыков и 100 тачанок противостояли 60 000 красноармейцев, бронепоезда, самолеты.

В декабре 1920 года отряды Н. Махно вышли на Азовское побережье. Нестор Иванович великолепно владел методами ведения партизанской войны и вновь сумел прорваться на оперативный простор.

3 января 1921 года махновцы захватили прославленного красного командира – начальника 14-й дивизии А. Пархоменко со штабом и расстреляли его. Его крестьянская армия выросла до 10 000 человек.

Нестор Иванович всегда имел точные сведения о численности, расположении, национальном составе, моральном духе, настроениях, взаимоотношениях между красноармейскими частями – с его спецслужбами, работавшими высокопрофессионально, сотрудничали тысячи человек. Махно сам выбирал направление главного удара. Любимым приемом батьки был рейд по вражеским тылам. «Чем хитрость проще, тем чаще она удается», – писал прославленный герой Отечественной войны 1812 года Денис Давыдов – Махно так и действовал.

Большевики, не способные победить Махно военным путем, усилили свой обычный террор – начались расстрелы не сдававших оружие крестьян, повальные обыски, контрибуции, убивали всех, кто когда-то служил у Н.И. Махно. Батько с армией ушел за Днепр, на правобережную Украину. С боями махновцы прошли через Полтавскую и Черниговскую губернии и вернулись в родные места.

В начале весны 1921 года махновские отряды действуют на Дону, Кубани, в Воронежской, Тамбовской, Саратовской, Харьковской губерниях. Армия Махно попыталась взять Харьков – столицу большевистской Украины, несколько раз потрепала буденновцев, но пробиться к городу не смогла. В это время большевики отменили «военный коммунизм» и ввели НЭП – новую экономическую политику и тактику выжженной земли, уничтожая или выселяя всех сочувствующих Нестору Ивановичу. Против Махно выступил лично М.В. Фрунзе. После нескольких кровопролитных боев утром 28 августа 1921 года Нестор Махно с сотней отборных конников с ожесточенным боем прорвался через Днепр в Румынию.

Румыны интернировали махновцев, сам батьки с женой Галиной Кузьменко был поселен в Будапеште. Большевики потребовали его выдачи – этим лично занимались Г. Чичерин и М. Литвинов, но получили отказ. В феврале 1922 года в Румынию для убийства Нестора Ивановича был отправлен Дмитрий Медведев, прибывший в Бендеры. Он не нашел Махно, убил нескольких представителей спецслужб и вернулся назад. В апреле 1922 года Н.И. Махно с женой и 17-ю соратниками переехал в Польшу и был посажен в концлагерь.

На следующий день после этого, 12 апреля, большевики объявили амнистию всем, кто воевал против них на Украине. Амнистия не распространялась только на семерых – П. Скоропадского, С. Петлюру, Г. Тютюника, П. Врангеля, А. Кутепова, Б. Савенкова и Н. Махно. Большевики несколько раз требовали выдачи батьки, но неизменно получали отказ. В Польше у него родилась дочь Елена.

В мае 1923 года прокурор Варшавского окружного суда начал уголовное дело против Махно, обвинив его в подготовке восстания в Западной Галиции. Н. Махно, Г. Кузьменко, И. Хмара и Я. Дорошенко были арестованы и посажены в Варшавскую тюрьму.

27 ноября 1923 года начался суд над батькой; выступление которого на суде о сути махновщины как народном освободительном движении, о том, что своими рейдами в тылу большевиков во время русско-польской войны 1920 года он фактически спас Варшаву от взятия красными, произвели впечатление – все обвиняемые были оправданы. Нестор Иванович поселился в Торуни.

Там Нестор Иванович открыто заявил о желании продолжить вооруженную борьбу с большевиками, и в начале 1924 года был выслан в Германию, где его посадили в крепость Данцига. Там видные анархисты В. Волин, П. Аршанов и батько создали Группу Русских анархистов за границей, выпускавшую журнал «Анархический вестник» и «Дело труда».

В 1925 году Н. Махно бежал из крепости и перебрался во Францию, где в пригороде Парижа – Венсене – прожил 9 лет. Все его братья к тому времени погибли в боях: Карп – с белоказаками, Емельян – с немцами, Григорий – с деникинцами, Савва – с красными.

В Париже Нестор Иванович с соратниками – анархистами работал над созданием Всеобщего анархического союза – всемирной организации, способной действовать в период новой революции, которую пророчил Нестор Иванович. Была написана Платформа Союза – началась дискуссия анархистов всего мира, продолжавшаяся до 1931 года.