Казалось бы, с точки зрения карьеры, все у Александра Гучкова складывается вполне удачно: служба в управе, избрание гласным Думы, повышение ранга, награждения орденами, он любим и обласкан властью, а впереди спокойная и сытая жизнь. Но какой бы ни была нужной и полезной работа в управе, Думе, как и любая другая деятельность, она была бы невыносимо «скучна» для Александра Ивановича, если его жизнь хотя бы отдаленно не напоминала авантюрный роман. Жажда приключений, тяжелых и обязательно опасных (иначе, что это за приключения), постоянный риск и желание проверить себя в сложных ситуациях были присущи ему практически с молодости.

Поэтому еще в 1895 году в разгар антиармянских настроений и «армянской резни» в Османской империи А. И. Гучков берет отпуск и за свой счет вместе с братом Федором отправляется в восточные области Турции обследовать положение турецких армян. Более рискованного и «безумного» путешествия сложно и представить66. Достаточно только сказать, что за период 1894—1896 годов в Турции во время волнений, по разным оценкам, было убито от 50 до 300 тысяч армян. Расправы с армянами вызвали бурные протесты по всей Европе. Да и сама поездка на лошадях по бездорожью без каких-либо нормальных условий для проживания, проблемами с качественной пищей и водой, с большой долей риска подхватить какую-либо инфекцию сама по себе являла большую угрозу. А тут еще фактически шла война, жестокая и беспощадная, с уничтожением христиан. Но вот именно туда, именно в это время и надо было попасть Александру Гучкову. Что он и сделал.

Удачно завершив поездку в Турцию, А. Гучков вернулся к своей службе. Чувствуя, что несколько «засиделся в кабинетах», Александр Иванович 27 сентября 1897 года увольняется из управы и вновь покидает Москву. Поступает на службу в Оренбургскую казачью сотню на должность помощника сотского начальника охранной стражи Китайско-Восточной железной дороги67 (как-никак, всё-таки прапорщик запаса).

Оренбургская казачья сотня в то время входила в состав Особой охранной стражи КВЖД. Александр Гучков под тёмно-розовым флагом с видом г. Оренбурга68 отбывает на службу на Дальний Восток, в Маньчжурию. О чем он сообщает в письме Ю. Н. Милютину от 22 октября 1897 года: «Завтра выезжаю в Одессу, откуда с отрядом казаков направляюсь с экспедицией в Маньчжурию на строительство железнодорожной линии»69. Первые пять сотен казаков отправились в путь 1 ноября 1897 года на судне Добровольного флота «Воронеж»70. Двухвинтовой товарно-пассажирский пароход «Воронеж» имел две мачты и одну дымовую трубу, водоизмещение около десяти тысяч тонн и скорость хода 13 узлов71. Путь пролегал по Чёрному морю из Одессы до Константинополя, далее через проливы и Средиземное море к Каиру, через Суэцкий канал, Красное море, к Индии, далее Сиам, мимо берегов Китая и Кореи. 26 декабря 1897 года корабль прибывает во Владивосток72. Надо отметить, что путь этот был довольно долгий и далеко не безопасный, так как до этого по данному морскому маршруту погибли три судна подобного типа73.

Что же толкало Гучкова на такие поступки? Каковы его мотивы? А. Гучков не стремился к личным благам на государственной службе, он в этом не нуждался. Во времена ожидания перемен он упорно и отчаянно искал механизмы изменения ситуации для применения их в стране.

Ко времени прибытия на Дальний Восток А. Гучкову исполнилось полных 35 лет, он был хорошо образован, богат, хорош собой, и, главное, холост. Он становится желанным женихом и похитителем сердец. Но служба есть служба, а на Дальнем Востоке она была довольно сложной и опасной. Постоянно происходили стычки и вооруженные конфликты с отрядами недовольных местных жителей. Так, в отчете правления общества КВЖД указывалось, что общие расходы компании за неполные 7 лет составили более 400 млн рублей, их них только 253,5 млн рублей на сооружение дороги, а более 70 млн рублей на покрытие убытков, вызванных «китайскими беспорядками». В 1900 году из 1300 верст уложенного железнодорожного пути 900 оказалось разрушено74.

Здесь же на КВЖД А. Гучкову пригодился полученный еще студентом опыт дуэлянта. Между офицерами охраны и инженерами-строителями часто происходили разнообразные ссоры. И вот во время одной из таких ссор Гучков направляет вызов на дуэль инженеру-строителю, поляку, ненавидевшему Россию и нелестно высказавшемуся о ней. Ругать Россию при Гучкове было крайне неосторожно, он такое не прощал75. Разумеется, инженер вызов отклонил и драться отказался (он же не сумасшедший стреляться из-за ерунды с офицером!). В ответ на это Александр Иванович производит «оскорбление действием»76, а попросту бьет несостоявшегося соперника. Это уже был скандал. Командование направляет рапорт в Санкт-Петербург, самому С. Ю. Витте. Александр Гучков не стал дожидаться приказа, сам подал прошение об отставке и был уволен «по собственному желанию» 10 апреля 1899 года77.

Надо было возвращаться в Москву, но Александр Иванович легких путей не выбирал. Неподалеку служил его брат Фёдор, и они договариваются вместе отправиться в путешествие. Маршрут вновь выбирают, мягко говоря, не совсем обычный. В общей сложности «путешествие» продолжалось почти шесть месяцев, они вдвоём верхом на лошадях проехали более 12 тысяч верст. Дорога пролегала через Китай, Монголию и Среднюю Азию. Братья пересекли Большой Хинган, пустыню Гоби, при этом побывали в Тибете. Двигаясь вдоль скал Тянь-Шаня через город Верный (Алма-Ата) и степи, они вышли к Оренбургу. Сказать, что эта экспедиция была довольно рискованной, значит, ничего не сказать. Опасность подстерегала на каждом шагу. Но и опять всё обошлось благополучно78. Вот радость-то родителям.

Вернувшись осенью 1899 года домой в Москву, братья вскоре узнают, что в далёкой Южной Африке началась англо-бурская война. Многие российские представители «прогрессивной общественности» сочувствовали бурам. Но одно дело сочувствовать и осуждать англичан издалека, распивая чаи у самовара, и совсем другое дело – отправиться в далекую страну на войну добровольцем. Именно этот путь выбрали братья Гучковы – Александр и Федор. Они вновь отправляются в далекое и опасное путешествие и через португальский Мозамбик добираются до Южной Африки. При этом на собственные средства приобретают снаряжение и вооружение и по прибытии вступают в первый же партизанский отряд79.

Как тут не вспомнить юношеское желание Александра Ивановича отомстить англичанам, убив их премьерминистра Бенджамина Дизраэли. Но если тогда этого сделать не удалось, то теперь-то уже они отомстят англичанам по полной программе. Оба брата были очень ловки, отличались смелостью и меткой стрельбой. Трепещи, Британская корона! Русские идут!

Данная война во многом отличалась от предыдущих войн. Англичане применяли тактику «выжженной земли» в отношении буров, создавали концентрационные лагеря, в которых погибли около 30 тысяч бурских женщин и детей. Широко применялись пулеметы и бронепоезда, в качестве полевых укреплений начали использоваться окопы, впервые была применена колючая проволока и форма цвета хаки. Война была жестокая и с большими потерями.