Единственный роман Кеведо, как полагает ныне большинство исследователей, создавался писателем в 1603–1604 годах. Долгое время он ходил в списках и опубликован был впервые лишь в 1626 году с продиктованными церковной цензурой сокращениями, иногда весьма значительными. Полный текст романа появился позднее, уже после смерти писателя.

Книга Кеведо принадлежит к жанру так называемого плутовского, или пикарескного (от испанского picaro – плут, мошенник), романа, классические образцы которого – анонимная повесть «Жизнь Ласарильо с Тормеса» (1554) и роман Матео Алемана «Жизнеописание Гусмана де Альфараче» (1599–1604).

Плутовской роман возник в Испании как своеобразная антитеза рыцарским и пасторальным романам, получившим широкое распространение в литературе испанского Возрождения. В противовес рыцарскому и пасторальному романам, в которых изображается некая сказочная реальность, вневременная и вненациональная, плутовской роман впервые вводит в литературу историческое время и пространство, современную испанскую действительность. Этим и определяются многие характерные жанровые особенности плутовского романа, каким он сложился к началу XVII века: автобиографическая форма повествования, открытая, эпизодическая его композиция и т. д. Кеведо, однако, вносит в сложившуюся уже схему пикарескного повествовав ния весьма существенные новые черты.

Ласарильо и Гусман стали как бы классическим воплощением двух разновидностей героя плутовского романа: один из них – Ласарильо – это «слуга многих господ», плут поневоле, вынуждаемый к мошенничеству обстоятельствами своей безрадостной жизни; второй – Гусман – скорее плут по призванию, лишь совершенствующийся в своем плутовском ремесле. Своеобразие Паблоса – героя романа Кеведо – состоит в том, что он соединяет в себе черты обоих героев: сама жизнь делает его мошенником, как некогда Ласарильо; подобно Гусману, однако, Паблос быстро находит в образе жизни пикаро своеобразную прелесть, осмысляя свое существование как форму приспособления к действительности.

Характерную для плутовского романа открытость композиции, позволяющую включить в повествование любое необходимое для полноты социальной панорамы жизни число эпизодов, Кеведо нарочито акцентирует, обрывая свой рассказ совершенно неожиданно на одном из очередных поворотов жизненного пути пройдохи Паблоса. Многоточие, которым как будто завершается «История жизни пройдохи…», принципиально. «Никогда не исправит своей участи тот, кто меняет место и не меняет образа жизни и своих привычек», – таковы последние слова книги. Именно поэтому Кеведо в отказывается следовать за Паблосом за океан: ничего нового ни в характер героя, ни в картину его жизни дальнейшее повествование, по мнению автора, не внесло бы.

И Ласарильо, и Гусман принимаются за свой рассказ в момент, когда утлое суденышко пикаро вошло в тихую гавань. В результате все приключения героев оказываются под двойным освещением: циническая философия мошенника корректируется его последующим жизненным опытом, религиозно-назидательными принципами (это характерно для Гусмана, которые обрел герой, отказавшись от жизненной Практики плута. Кеведо решительно отвергает подобную двуплановости повествования. Этим писатель, во-первых, добивается эффекта «сиюминутности» рассказа, а во-вторых, что еще более существенна, исключает любые формы «возвышения» действительности, ее религиозного, нравственного или философского оправдания. Наблюдения над реальностью не дают писателю никаких оснований для того, чтобы предвидеть возможность нравственного перерождения героя. Отсюда в романе мрачная атмосфера безысходности, но отсюда же и ничем не смягчаемая резкость оценок.

Над веем властвует всесильный случай. Но сквозь хаос случайностей прорываетея ощущение железной закономерности происходящего, все более отчетливо просматривается ось, вокруг которой кружатся в хороводе все персонажи; в та ось – деньги. И оказывается, что перед силой денег равны и нищие, и знать.

Каждый из многочисленных персонажей романа предстает как воплощение этой социальной действительности, ее закономерное порождение. В плутовском романе вообще, в «Истории жизни пройдохи…» в частности, впервые герой оказывается глубочайшим образом связанным с окружающей его социальной средой; изображенная в книге социальная действительность перестала быть лишь фоном, на котором развертываются приключения героя, превратилась в активную силу, воздействующую на героев и формирующую их характеры. Благодаря этому в романе возникают не только характеры, воплощающие в себе те или иные существенные черты различных социальных типов, но и типические обстоятельства, в которых действуют все персонажи. Не случайно поэтому плутовской роман сыграл такую значительную роль в формировании реалистического искусства в Испании и во всей Европе.

Уже в 30 – 40-х годах XVII века «История жизни пройдохи…» была переведена на французский, немецкий, английский, голландский в итальянский языки и а тех пор стала одной из самых популярных книг испанской литературы.