Сей божественный Григорий был родом из малоазийского селения Кукулос, близ Клазомен, и происходил от родителей богатых и знатных, и в то же время богобоязненных и добродетельных. Прилежно ими воспитанный, он был отдан учителям, от которых обучился божественным и священным наукам. В то время (тогда царствовал великий Андроник Палеолог) агарянский род напал на Азию, разграбил ее и обратил в рабство почти всех тамошних христиан. Вместе с ними был обращен в рабство и божественный Григорий с родителями и братьями. Их привели в Лаодикию и Промыслом Божиим варвары дозволили им ходить в церковь. Во время обычного псалмопения и славословия местные христиане, увидев, что те стояли с великим благоговением, прекрасно пели и были обучены музыке, удивились их благочестию и пению; тотчас же по отпусте они пришли к агарянам и, дав им много денег, выкупили Григория с семьей из рабства. После этого божественный Григорий отправился на Кипр. Он прожил там немного времени, но все полюбили его добродетель и природные дарования. Его приятное лицо указывало на внутреннее состояние божественной его души, а его скромность, благочестие и благоговение к Богу удивляло всех, и народ весьма почитал Григория.

В то время, когда почтенный Григорий жил на острове, Бог, Который знал о его сильной любви к добродетели живущей в его сердце, указал ему одного добродетельного монаха, подвизавшегося в безмолвии. Григорий тотчас же с радостью пришел к монаху, был облачен им в монашеские одежды и стал послушником. Проведя со старцем некоторое время, он неоднократно беседовал с ним на духовные темы, а потом ушел на гору Синай, где и был пострижен в монахи. Вместе с пострижением волос Григорий отсек все желания и движения плоти и с большим душевным мужеством продолжил свои подвижнические труды. Прошло немного времени, и тамошние отцы были изумлены его почти невещественной бестелесной жизнью в посте, бдении, всенощном стоянии, непрестанном псалмопении и молитве, еще немного, и они стали бы думать, что он и в самом деле бесплотный.

В послушании — корне и матери добродетелей — и в возводящем ввысь смирении он был настолько искусен, что трудно описать их по отдельности, иначе ленивым может показаться, что я ради преувеличения говорю о невероятном. Вместе с тем именно из–за ленивцев я не собираюсь замалчивать истину и напишу о том, что слышал от его ближайшего ученика, святого Герасима. Сей блаженный рассказывал мне, что божественный Григорий исполнял с трудолюбием и всяческой ревностью послушание, назначенное ему настоятелем, так, как если бы его видел Вышний Бог, и никогда не опускал и обычного братского правила. Вечером, положив по обычаю поклон настоятелю и получив от него благословение, преподобный входил в свою келью. Затворив дверь, он возводил к Богу руки и ум и, полностью удалившись от вещественного сего мира и стараясь приблизиться к Богу, с необычайной ревностью начинал правило. Всю ночь он воспевал Богу псалмы и молился с сильным сердечным желанием и коленопреклонениями, до тех пор, пока не заканчивал все псалмы Давида, пение которых доставляло ему радость. Затем утром, когда стучали в било, преподобный, по обычаю, первым оказывался у дверей церкви. Он всегда был настолько строг к себе, что никогда не выходил из храма до окончания службы. Таким образом, Григорий входил в храм первым, а уходил последним. Пищей его были только хлеб и вода, да и то в таком количестве, чтобы только поддерживать жизнь в теле. Григорий три с лишним года исполнял послушание повара и хлебопека, и ни разу даже не подумал о том, что служит людям; напротив, он был уверен, что служит чинам Ангельским, а место своего послушания считал истинным алтарем Божиим и жертвенником. Кроме того, почти каждый день он восходил на вершину горы Синай, чтобы поклониться тому месту, где совершались известные великие чудеса. Преподобный был весьма искусен в каллиграфии, а чтению предавался так много, что день и ночь усердно выбирал изречения из Ветхого и Нового Завета, и старался их заполнить. Не знаю, был ли еще такой отец, который так же изучил Священное Писание, как он, и который бы знаниями превосходил всех тамошних отцов. Однако злобный диавол не мог спокойно наблюдать за подвигами преподобного. Он тайно ввел монахов в страсть зависти и, будучи сеятелем плевелов, посеял в них сильное смущение и волнение. Ученик кроткого и миролюбивого Иисуса Григорий, поняв, что монахи ему завидуют, тайно покинул монастырь, взяв с собой Герасима, бывшего родом с острова Эврип и приходившегося родственником правителю острова — Риге. Презрев богатство, славу и благородное происхождение, отрекшись мира и того, что в мире, Герасим пришел на гору Синай, где и познакомился с божественным Григорием. Поразившись его крайней добродетели, Герасим стал одним из его учеников и, с помощью Божией, достиг высокого уровня деятельности и созерцательности, став после великого Григория примером для других.

Покинув Синай, они пришли в Иерусалим поклониться Живоносному Гробу. Посетив святые места, подвижник взошли на корабль и приплыли на Крит в место, называемое Добрые Пристани, где преподобный с большой ревностью начал искать спокойное и тихое место для жительства. После долгих поисков они наконец нашли тихие пещеры и с радостью поселились там. Тотчас же тот добрый делатель стал прилагать труды к трудам, подвиги к подвигам, неким образом борясь с собой с еще большим мужеством. Пищей ему служил хлеб и вода один раз в день, другого же ничего не было, хотя и была опасность погибнуть от жажды. Лицо преподобного приобрело желтый оттенок от сухоядения, члены тела высохли и были измучены многими трудами, ослаблены от физического напряжения и неспособны на какое–либо другое действие. Кроме того, блаженный старался отыскать такого духовного мужа, который бы мог наставить его в том, чего он сам не мог понять в Священном Писании и чему не был научен духоносными божественными отцами.

Бог, в ответ на его мольбы, послал ему такого мужа. В божественном откровении Он показал божественного Григория и открыл его желание одному отшельнику по имени Арсений, который безмолвствовал в тех краях и был украшен благочестивыми деяниями и Божественным созерцанием. Движимый Духом Божиим, Арсений пришел в келью к преподобному, постучал в дверь и был принят им с большой радостью. После обычной молитвы и приветствия, Арсении начал беседу как бы из какой божественной книги, говоря о хранении ума, о трезвении, о молитве, об умной молитве и о том, как очищается ум через исполнение заповедей и становится подобен свету. Сказав об этом и многом другом, старец, обращаясь к преподобному, спросил:«А ты, чадо, какое делание совершаешь?«Тогда божественный Григории с самого начала рассказал ему все о себе: об отшествии из мира, о любви к пустынножительству, и о всех своих поступках. Божественный Арсений, прекрасно зная путь, который возводит человека на высоту добродетели, с улыбкой заметил:«Чадо все то, о чем ты мне рассказал, у богоносных отцов называется деланием, но не видением». Услышав эти слова, блаженный Григорий в ту же минуту припал к его ногам и стал горячо просить, заклиная Богом, научить, что есть умная молитва, безмолвие и хранение ума. Божественный тот отец, приняв просьбу преподобного как некую находку, не медля, научил его всему, ничего не опуская из того, что сам щедро получил с помощью Божественной благодати. Кроме того, старец открыл ему, что происходит с теми, кто подвизается в подвиге добродетели, ибо они справа и слева подвергаются нападкам ненавистников добра, бесов, и завистливых людей, которых использует в качестве орудия своей злобы лукавый. Обо всем этом Арсений подробно рассказал Григорию.

После этой беседы Григорий тотчас же решил плыть на Святую Гору. Обойдя все монастыри, кельи, скиты и даже труднодоступные кельи отшельников, он посчитал справедливым встретиться со всеми отцами и воздать им должное поклонение ради молитвы и благословения. И, как сам рассказывал, на Афоне Григорий встретил множество подвижников, украшенных благоразумием, скромностью и прочими многими добродетелями. Все они прилагали все свое усердие на делание подвига добродетели. Когда же он спрашивал, занимаются ли они умной молитвой, предаются ли трезвению и хранению ума, они отвечали, что даже не знают, что такое умная молитва, хранение ума и трезвение.