В правой части «Прогулки заключенных» изображен целый ряд обращенных к зрителю лиц, каждое из которых написано лишь несколькими мазками. Печально, даже как-то удивленно наклонил голову белокурый юноша; рядом с ним соседствует отвратительная, звероподобная физиономия человека, шествующего прямо на зрителя. Наклоненные головы, согнутые спины, тяжелые шаги... Движение их то нарастает, то замирает, но никогда не прекращается. За фигурами людей по земле скользят их тени — зыбкие, колеблющиеся, но неутомимо последовательные, подобные спицам вращающегося колеса. 

Ощущение безысходности кругового движения заключенных, не зависимого от их собственной воли, усиливается активной ролью «среды». В картине не только утрирована перспектива, здесь изгибаются даже очертания каменных плит, которыми вымощен двор тюрьмы; окна (особенно второе справа) вопреки всякой перспективе разворачиваются в сторону зрителя, тюремные стены словно дышат и в верхней части картины обретают самые неожиданные краски: глухие тона охры, нежный лимонно-желтоватый, розовый, салатовый, сапфировый... 

Среди фигур узников наиболее изменена и индивидуализирована центральная фигура на первом плане. Этот арестант не смотрит в затылок впереди идущему, а слегка отвернул голову в сторону. Он без шапки, у него рыжеватые волосы, бездействующие руки его тяжело повисли вдоль тела, походка волочащаяся... Придав этому персонажу автопортретные черты, Ван Гог сделал это откровеннее, чем в других своих картинах, в которых сходство одинокого путника с художником дается отчасти лишь намеком.

В «Прогулке заключенных» — это он, сам художник, лишенный свободы, творчества, с обреченными на бездействие руками. Худшие опасения и предчувствия, которые Ван Гог старался подавлять и говорить о них поменьше, на этом полотне высказаны без слов.

В центральном образе воплощены и представления Ван Гога о месте художника в современном ему обществе, которые владели им еще и до написания «Прогулки заключенных». В письме к Э. Бернару летом 1888 года он пишет из Арля: «До чего же убога наша собственная подлинная жизнь, жизнь художников, влачащих жалкое существование под изнурительным бременем трудового ремесла...» Как отмечает М.Д. Высоцкая, круговое движение жизни, замкнутой в каменном мешке и не освещаемой сияющим диском солнца, нарушено лишь одной слабой и трогательной попыткой побега — полетом двух порхающих бабочек. «Прогулка заключенных» и ее образно-смысловая схема столь проста и одновременно информативна, что одним из многочисленных вариантов их интерпретации может стать буддийский образ жизни-ловушки, бесконечный путь мучительных перевоплощений на пути к нирване. В отрывках из многих писем Ван Гога, как и в самом полотне (одной из самых экзистенциалистских работ художника), как раз и можно найти томительное разделение мира на «здесь» (внизу, на нашей планете) и «там» — вверху, где порхают бабочки.

С приходом в искусство Михаила Врубеля в русской живописи кончился XIX век с его патриархальным, каким-то уютным и домашним отношением к миру и человеку. Началось что-то новое, небывалое, как будто в нем поселяются какая-то странная тоска и бесприютность. Действительно, не так много найдется художников, творчество которых вызывало бы столь противоречивые, а подчас и взаимоисключающие оценки. Его называли великим исследователем, аналитиком предметной формы и визионером, а также творцом искусства, которое по природе своей было близко ночным сновидениям. Михаила Врубеля поднимали на щит как великого борца со всей мировой пошлостью и отворачивались от него как от проводника салонности и банальности. Но он принадлежит к тем редким художникам, чье мироощущение концентрирует дух своего времени. Творчество М. Врубеля можно уподобить взволнованной исповеди, и тем не менее оно полнее отображает сущность эпохи «рубежа веков», чем произведения любого бытописателя. Говоря только о себе, не претендуя на роль духовного вождя времени, художник неоднократно повторял, что его поиски преимущественно лежат в области художественной техники. Но именно М. Врубель стал одним из выразителей мироощущения эпохи «перевала», в которой причудливо переплелись черты вырождения и возрождения, мрачные апокалиптические предчувствия конца мира, конца света и мечты о вселенской гармонии. 

Искусство начала XX века часто использовало мифы, обращался к ним и Врубель. Его художественные образы-мифы не служат ироническому осмыслению современности, для художника это скорее способ ее романтизации, попытка выглянуть из неприглядной житейской прозы во имя истинной, духовной сущности. Сопоставление себя с вечными прототипами было для М. Врубеля, может быть, средством гармонизации психики. Недаром его Гамлет, Фауст, Пророк и Демон наделены общими внешними чертами с художником.

Михаил Врубель был одержим образом Демона. Тот, словно требуя своего воплощения, неотступно преследовал художника, манил неуловимостью облика, заставлял возвращаться к себе вновь и вновь, избирать все новые материалы и художественные техники. Это был такой образ, который все время был связан с Врубелем какими-то мистическими отношениями. Казалось, что не М. Врубель пишет Демона, а Демон приходит к художнику в особенную, самую нужную минуту и призывает его к себе.

В первый раз Демон явился мастеру еще в Киеве, во время работы М. Врубеля во Владимирском соборе. Христос и Демон — вот два образа, между которыми металась душа художника. Христос — покой и уверенность в непогрешимости истины, Демон — смятение, протест, жажда красоты и безграничной свободы. И художник выбирает... второго. Этот роковой образ волновал М. Врубеля. Демон был любимым детищем фантазии художника, что не могло быть навеяно только лермонтовской поэмой. Поэма о Демоне лишь подсказала М. Врубелю имя того, кто уже с детства был знаком ему, кто возникал в глубине его собственного сердца и жадно хотел воплотиться в творческих грезах. Демон для М. Врубеля был вещим сном о самом себе.

Работу над ним он начал еще в Одессе, а через год были написаны серой краской голова и торс будущего «Демона». Для фона М. Врубель пользовался фотографией, которая в опрокинутом виде представляла удивительно сложный узор, похожий на угасший кратер или «пейзаж на Луне». Но тщетно работал художник, и в одну из минут усталости, разочарованный, он уничтожил его.

Для Кирилловской церкви в Киеве М. Врубель создал ряд монументальных фресок, превосходящих мастерством и лирическим истолкованием художественную иконографию фресок XII века. Одна из них — «Ангелы с лабарами» — является воплощением демонических подсознательных сил, которые уже тогда под спудом тлели в душе художника. Даже голова пророка Моисея на хорах является каким-то прообразом будущего «Демона». Огромные глаза скорбно и зловеще смотрят из-под властных бровей. 

М. Врубель верил, что «Демон» прославит его. Что бы ни писал он в эти годы, Демон всегда жил в нем и неизменно участвовал во всей его жизни. Часто этот образ менялся, исчезал и возникал снова, а прежние холсты записывались чем-нибудь другим. Духовная жизнь М. Врубеля сделалась невыносимой, невозможной без Демона, но тот не показывал своего лица, был неуловим. Холсты с его изображениями переезжали вместе с художником с квартиры на квартиру, из одной мастерской в другую, но этот образ пока никак не давался М. Врубелю.

Впервые увидел он своего Демона в Москве, где думал провести несколько дней (по пути из Казани в Киев), а остался в ней почти до конца своей жизни. В доме С. И. Мамонтова Демон только на миг появился из своей туманности, но художник ясно увидел его. Демон был где-то далеко, на вершине горы, может быть, даже на другой планете. Он сидел грустный в лучах заката или разноцветной радуги. Но М. Врубель чувствовал, что это все еще не тот монументальный Демон, которого он так долго искал. Пока это было просто «нечто демоническое» — полуобнаженная, крылатая, уныло-задумчивая фигура сидит, обхватив колени, и смотрит на цветную поляну, с которой ей протягивают ветви, гнущиеся под цветами. Художник поспешил воплотить в живописи это видение, этот образ еще не настоящего Демона, уверенный в том, что он все равно напишет свое заветное полотно.