Неожиданно остро для Чехова зазвучали социальные мотивы в повестях "Моя жизнь" (1896) и "Мужики" (1897), в которых развернута широкая картина жизни различных социальных слоев современной писателю России: в первой повести – главным образом провинциального вырождающегося дворянства и пришедшей ему на смену русской "буржуазии", во второй – низшего городского слоя и крестьянства. Диагноз, поставленный Чеховым-социологом русскому обществу, малоутешителен и в целом, что примечательно, близок воззрениям демократической интеллигенции, глобально неудовлетворенной существующим положением вещей в России того времени и склонной во всем, что бы ни происходило в стране, видеть прежде всего негативную сторону. В "Моей жизни" эта критическая оценка выражена во фразе главного героя повести Мисаила Полознева, дворянина по происхождению, разорвавшего со своим сословием, для того чтобы вести честную трудовую жизнь, не пользуясь фамильным богатством и наследственными привилегиями: "Крепостного права нет, зато растет капитализм". Так же критична и, похоже, поддержана автором его оценка дворянства, символом которого для Мисаила становится его собственный отец-архитектор – духовно плоский, болезненно самолюбивый и властный человек, в спорах с сыном упрямо защищающий дворянские привилегии и презирающий физический труд как "низкий". Подобный психологический тип человека, ярко обрисованный уже в "Унтере Пришибееве", в разных социально-бытовых обличьях появляется и в других чеховских произведениях середины 1890-х годов: это гробовщик Яков в "Скрипке Ротшильда", Павел Рашевич в рассказе "В усадьбе", старик-купец Лаптев в повести "Три года", Яков Терехов в "Убийстве", казак Жмухин в "Печенеге", дедушка в рассказе "В родном углу". Неприемлем для Мисаила, как личность, вполне довольствующаяся своим деятельным, но однообразно-скучным, обывательски бескрылым существованием, и разночинец-нувориш, инженер Должиков – отец его приятельницы, а потом жены Маши.

В "Мужиках" быт современной русской деревни дан в восприятии четы Чикильдеевых, Николая и Ольги, и их дочери Саши, людей простых, но городских по духу и привычкам жизни, – психологическая мотивировка, позволяющая автору не жалеть темных красок в изображении деревенских нравов. Увиденное в деревне приехавшими туда из города Чикильдеевыми: ее безысходная нищета, полуголодное существование, глупость, злоба и цинизм ее жителей – ужасает их настолько, что после смерти Николая мать и дочь, вконец обнищавшие, уходят обратно в город, впрочем, без какой-либо надежды на то, что жить им там будет легче, чем в деревне.

Еще более страшную картину жизни русской деревни Чехов даст в написанной позднее большой повести "В овраге" (1900), где, в точном соответствии с социальными теориями своего времени, изобразит ее начавшуюся "капитализацию", представив последнюю в резко отрицательном освещении – как ни перед чем не останавливающееся стремление к богатству и власти, психологическим воплощением которого станет в повести эгоистическая, сильная и жестокая мещанка Аксинья, из желания не упустить наследства убивающая чужого ребенка, сына беззащитной и кроткой Липы, образ которой, в психологическом плане противоположный образу Аксиньи, в социальном плане является образом, прозрачно воплощающим "эксплуатируемый" новыми хозяевами жизни беднейший слой деревенского населения.

Но ни в "Моей жизни", ни в "Мужиках" не забыта и обычная для Чехова экзистенциальная проблематика. И Мисаил Полознев, и Чикильдеевы, при всем внешнем, бросающемся в глаза различии между ними, относятся к одному и тому же излюбленному чеховскому типу людей, обманутых Жизнью. Ни тот, ни другие не могут ни найти себе пристанища, ни избавиться от глубинного одиночества, странным образом сопровождающего их повсюду. Как бы ни критиковал Мисаил окружающую его действительность с позиции вроде бы обретенной им веры, более всего напоминающей толстовское "опрощение", сам он ясно видит, что эта вера, хотя он и не отказывается от нее, ни в малой мере не способна ни снять его внутреннего беспокойства, ни смягчить ударов жестокой Судьбы, почему-то избравшей его – отвергнутого отцом, брошенного любимой женщиной, потерявшего любимую сестру, угасшую в чахотке, – своей жертвой.

Распространенное в критике 1890-х годов представление о Чехове как о писателе-пессимисте, человеке меланхолического склада, певце "сумеречных" настроений не так уж беспочвенно и вряд ли может считаться всего лишь праздным вымыслом недальновидных критиков, неспособных разобраться в якобы слишком сложной для их узкого восприятия поэтике большого художника. Не подлежит сомнению, что Чехов не только сопротивлялся подобным упрекам, противопоставляя им свою поэтику объективности, но и всерьез страдал от них, в глубине души чувствуя их небезосновательность, и постоянно – и как человек, и как писатель – предпринимал усилия для того, чтобы выйти за пределы меланхолического круга переживаний, в котором отчаянно бьются его теряющие веру герои. К человеческим попыткам самопреодоления следует отнести его изумившую современников, одновременно странную и героическую поездку в 1890 г. на "каторжный остров" Сахалин и сближение с либералами как с людьми, чей последовательный социальный критицизм был оборотной стороной их веры в возможность преобразования наличного несовершенства в иной – более гуманный, более мягкий и свободный – строй бытия. В художественном творчестве Чехова усилия по размыканию меланхолического круга также заметны на всем протяжении 1890-х годов. У Чехова этого периода можно выделить ряд произведений, в которых ситуация "духовного тупика" не то чтобы преодолевается, но как бы высветляется изнутри неожиданно открывающейся возможностью взглянуть на нее несколько со стороны, вследствие чего она на какие-то мгновения перестает восприниматься как абсолютно безнадежная. Впервые этот смысловой сдвиг появляется в написанных непосредственно после сахалинской поездки рассказе "Гусев" (1890) и повести "Дуэль" (1891).

В "Гусеве" смерть от чахотки обоих главных героев рассказа – простоватого и грубоватого денщика Гусева и его идейного и психологического оппонента "протестанта" Павла Иваныча (тип, родственный либералу Громову из "Палаты № 6"), с одной стороны, уравнивает их перед лицом общей трагедии Жизни, пресекающей существование любого человека вне зависимости от его взглядов и убеждений, с другой – описывается как отчасти теряющая свою всесокрушающую мощь, когда океан, в который с корабля сбросили трупы обоих героев, заливается изумительным по своим разнообразным оттенкам светом тропического заката, божественная красота которого словно искупает ужас человеческой смерти и позволяет, в высшем смысле, примириться с ней.

В "Дуэли" – произведении, построенном на переосмыслении ряда классических для русской литературы ситуаций (в частности – ситуации дуэли, занимавшей важное место в романах Пушкина, Лермонтова и Тургенева), – Лаевский, главный герой повести, эгоистичный, капризный, нравственно слабый, изолгавшийся человек (чеховский вариант типа "лишнего человека"), пережив духовное потрясение, находит в себе силы "скрутить себя" и начинает постепенно меняться в лучшую сторону, – черта, отличающая его от многих и многих чеховских героев, неспособных, несмотря на все усилия, добиться такого же результата. Появляется в сознании изменившегося Лаевского и намек на возможность одолеть человеческим усилием – пусть и в отдаленной перспективе – повсеместную трагедию Жизни. Повторяя в конце повести фразу: "Никто не знает настоящей правды", близкую по смысловому наполнению Заключительной сентенции "Огней": "Ничего не разберешь на этом свете", – герой не ставит здесь точку, а дополняет ее мыслью о том, что люди, ищущие "настоящей правды" (понятие, равносильное в чеховском языке понятию "общей идеи"), быть может, когда-нибудь и "доплывут" до нее.