Мысль о возможности преодоления трагедии смерти присутствует и в рассказе "Архиерей" (1902), герой которого архиерей Петр в целом ряде отношений напоминает главного героя "Скучной истории". И тот и другой на пороге смерти вспоминают свою жизнь, которая у обоих внешне сложилась так удачно: один стал известным профессором, другой – архиереем; и тот и другой страдают оттого, что у них разладились отношения с близкими людьми, что они одиноки; и тот и другой вынуждены признать, что ни жизненный опыт, ни природный ум не дали им подлинного, глубинного понимания происходящего в мире. Но не менее существенна и разница между ними. Если профессор внутренне никак не может примириться со смертью, хотя, как медик, и признает ее неизбежность, то архиерей, которому также "не хотелось умирать", относится к ней с большей легкостью, во всяком случае – с меньшим напряжением. Сама же смерть архиерея, согласно прямому авторскому указанию, не вносит в мир никакой дисгармонии: все так же поют птицы, ярко светит солнце и радуются и веселятся люди, празднующие пасху, накануне которой умирает герой. Есть в "Архиерее" и тема неожиданно возникающего теплого душевного взаимопонимания между людьми. Такова сцена, когда мать архиерея вдруг начинает видеть в нем не церковного иерарха, перед которым следует раболепно благоговеть, а своего родного "сыночка Павлушу", нуждающегося в заботе и ласке. Сходный мотив – искренней материнской заботы о маленьком ребенке – появляется и в финале рассказа "Душечка" (1899). Его героиню, Оленьку Племянникову, при желании можно рассматривать как еще один вариант "футлярного" человека. Не имеющая никаких своих "мнений", она послушно повторяет мнения каждого из своих мужей, а когда остается одна, чувствует свое полное бессилие разобраться в том, что происходит в жизни. Но авторская насмешка над героиней, заметная в начале рассказа, в итоге полностью нейтрализуется указанием на ее готовность, не задумываясь, отдать жизнь "за чужого ей мальчика", гимназиста Сашу – ее последнюю, самую сильную и самую бескорыстную привязанность. Тем самым Душечка оказывается героиней, чей "футляр" распался и раскрылся, освободив путь для чистой энергии любви, нежности и сострадания, всегда переполнявшей ее, но прежде не имевшей для себя выхода.

Приведенные примеры показывают, что будущее, на которое уповают некоторые чеховские герои, для самого Чехова не является в строгом смысле историческим. Скорее, оно имеет философско-психологическое измерение. Дело не в реальном приходе идеально-прекрасного будущего, а в изменении точки зрения на настоящее, которое поверяется неким – уже сейчас присутствующим в авторском сознании – идеалом свободы от всех "футлярных" форм существования в сопряжении с этическим идеалом душевной открытости, милосердной и сострадательной любви и искренней веры в неиссякающий Смысл вечно обновляющейся жизни. Таков "символ веры" позднего Чехова, сформулировать который более конкретно представляется едва ли возможным.

В то же время старые чеховские темы: безысходного одиночества, страха перед Жизнью, беззащитности перед трагедией смерти, – хотя и уходят на второй план, никогда не перекрываются полностью новообретенной верой, – может быть, как раз по причине ее внеисторичности и, следовательно, отвлеченности и некоторой расплывчатости, имеющих определенно утопический привкус. Утопия будущего, пусть даже и открываемого в настоящем, не может, какими бы светлыми и прекрасными ни были породившие ее идеи, разрешить кардинальные проблемы человеческого существования – такова вполне трезвая, писательская и человеческая позиция позднего Чехова, парадоксальным образом уживающаяся с его отвлеченными и радужными надеждами на возможное коренное изменение существующего порядка вещей. В этом отношении характерны и показательны мысли героя "Дамы с собачкой", обретшего счастье в любви, но, подобно многим запутавшимся героям Чехова, не понимающего, как ему строить свою дальнейшую жизнь, и горько сожалеющего о том, что счастье к нему и его возлюбленной пришло так поздно и уже начинает омрачаться неотступно приближающейся старостью, вестницей никого не щадящей смерти. В благостную, примирительную концовку "Архиерея" ноту диссонанса вносит упоминание о том, что мать героя, рассказывающая после его смерти о нем своим знакомым, не вполне верящим ей, сама чуть ли не сомневается в правдивости своего рассказа – тем самым вновь вводится тема неодолимой разобщенности близких людей, а также тема полного безразличия времени и смерти к жизни человека и к памяти о нем. Не менее характерно, что Художник в "Доме с мезонином" после пламенного монолога о необходимости веры в "вечное и общее" сам стыдится своих слов и даже, в противоположность прогрессистской вере в лучшее будущее, заявляет о возможном "вырождении" всего человечества.

Для своих современников Чехов прежде всего был прозаиком. Его драматургические опыты многими рассматривались как оригинальное, но отнюдь не равное по значению дополнение к его прозаическому творчеству. Подлинное значение Чехова-драматурга в полной мере было осознано позднее. Большую роль здесь сыграли постановки чеховских пьес, осуществленные Московским Художественным театром К. С. Станиславского и В. И. Немировича-Данченко, впервые сумевших найти ключ к новаторской драматургии писателя. Сегодня слава Чехова-драматурга всерьез соперничает со славой Чехова-прозаика, если не превосходит ее. Чехов признан одним из величайших драматургов XX столетия, его пьесы – основа репертуара ведущих театров мира.

Уже первая серьезная драматическая вещь Чехова, поставленная на сцене, – драма "Иванов" (1887) – отличалась оригинальностью построения и непривычной сложностью в разработке характера главного героя. В образе русского интеллигента Иванова, некогда поклонявшегося высоким "либеральным" идеалам социального переустройства общества, но "надорвавшегося" и пытающегося принять в качестве нормы серое, обыденное, безыдеальное существование, в которое погружены другие герои пьесы, Чехов изобразил характерный для 1880-х годов тип человека, утратившего веру, болезненно переживающего эту утрату, но не умеющего ни понять причин случившегося, ни найти в себе силы для духовного возрождения. Самоубийство Иванова в финале пьесы, символически выражающее тупиковость жизненной ситуации, в которой оказался герой, вместе с тем представлено так, что сколько-нибудь однозначно определить авторское отношение к этому событию невозможно: герой – в глазах автора – одновременно оказывается и "сильным" и "слабым", и достойным осуждения предателем былой веры и невинной жертвой трагических обстоятельств Жизни.

Однако в полную силу драматургическое новаторство Чехова проявилось в последующих его четырех пьесах: "Чайка" (1895), "Дядя Ваня" (1897), "Три сестры" (1900) и "Вишневый сад" (1903).

В широком смысле эстетика Чехова-драматурга соотносима с эстетикой творцов европейской "новой драмы" – Г. Ибсена, М. Метерлинка, А. Стриндберга, Г. Гауптмана с характерным для них переносом "взрывной" энергии театрального действия в подчеркнуто бытовую сферу частной, семейной жизни средних слоев и тенденцией (главным образом у Метерлинка) к нарочитой символизации действительности. Не менее значима для Чехова и опора на русскую "реалистическую" драму середины XIX в. – в первую очередь И. С. Тургенева и раннего А. Н. Островского с их установкой на замедление живого драматического действия, ослабление сюжетной интриги и приглушение конфликта за счет тщательной обрисовки посторонних для основного сюжета сцен, положений и характеров, приобретающих вполне самостоятельное значение и из условного бытового фона превращающихся в необходимые моменты общего "потока жизни".